3-อะมิโน-4-ไพราโซล คาร์โบซาไมด์ เฮมิซัลเฟต

ตัวกลางสำหรับการสังเคราะห์อัลโลพูรินอล

มันเป็นหนึ่งในซีรีย์ pyrazole ที่ถูกแทนที่ด้วย 3-amino-4สามารถใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่มีประสิทธิผลทางเภสัชวิทยาหลายชนิด เช่น allopurinol ซึ่งเป็นหนึ่งในชุดอนุพันธ์ของ pyrazolopyrimidine ซึ่งเป็นตัวหลังตั้งแต่ปี 1963 ตั้งแต่มีการใช้ทางคลินิก มันเป็นยาหลักในการรักษาโรคเกาต์ในปัจจุบันมีวิธีการสังเคราะห์ที่รู้จักกันน้อย

3-อะมิโนไพราโซล-4-คาร์บอกซาไมด์เฮมิซัลเฟตในประเทศจีน โดยส่วนใหญ่ทำปฏิกิริยากับมาโลโนไนไตรล์และไตรเอทิลออร์โธฟอร์เมตเพื่อเตรียมเอทอกซีเมทิลีนมาโลโนไนไทรล์ จากนั้นด้วยปฏิกิริยาของไฮดราซีนไฮเดรตจะได้ 3-อะมิโน-4-ไซยาโนไพราโซล ซึ่งในที่สุดจะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเพื่อผลิต

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), ผลผลิตรวมของ การสังเคราะห์ด้วยวิธีนี้ประมาณ 60% (คำนวณเป็น malononitrile) วิธีนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาสามขั้นตอน ขั้นตอนยาวกว่า และรีเอเจนต์ที่ใช้ เช่น malononitrile และ ethoxymethylene malononitrile เป็นพิษและมีราคาแพงกว่านอกจากนี้ 3-aminopyrazole-4 ที่เตรียมโดยวิธีนี้ -Formamide hemisulfate มีสีที่ยากต่อการขจัดออกและต้องการการประมวลผลเพิ่มเติมซึ่งซับซ้อนกว่า

มีรายงานในวรรณคดีต่างประเทศที่ใช้ pyridylamide hydrazone และ ethoxymethylene malononitrile เป็นวัตถุดิบเพื่อให้ได้ 3-amino-4-cyanopyrazole โดยการเติมและ cyclization แล้วทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเพื่อให้ได้สารประกอบเป้าหมาย (Reuken G Jones ปฏิกิริยาของออร์โธเอสเทอร์กับ สารประกอบแอคทีฟเมทิลีน[J]. J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).วัตถุดิบหลักที่ใช้ในวิธีนี้มีราคาแพง ผลผลิตของปฏิกิริยาไม่สูง และกำไรของการผลิตภาคอุตสาหกรรมต่ำคงต้องลำบากแน่ๆ